L'origine historique des drapeaux naît de l'apparition de signes distinctifs dotés d'objectifs militaires. Etoffes où les rois et les nobles qui allaient à la guerre dessinaient les figures de leurs écus ou leurs blasons afin d'identifier leurs armées. Ils les décoraient avec leurs couleurs de façon à ce que les combattants puissent les distinguer lors des batailles.
Le drapeau hissé dans les campements militaires était aussi un signe qui contribuait à l'ordre de la distribution des effectifs, et le fait de l'arborer dans les châteaux et les bâtiments signifiait que le seigneur était présent. Mais, ce qui était vraiment important ce n'était pas le drapeau en soi mais le blason qui se voyait sur cette étoffe hissée. En Espagne, et contrairement aux coutumes romaines, c'est à travers l'invasion des peuples germaniques- des wisigoths- que s'est introduite la coutume de décorer les boucliers avec des couleurs ou des figures symboliques, une tradition du haut Moyen-âge qui avec le temps a laissé place à l'apparition d'écus ou de blasons au cours des XI et XII siècles.
Selon la légende, c'est le roi Pelayo qui a fait peindre un lion sur son bouclier en reconnaissance après en avoir tué un, après la bataille de Guadalete lorsqu' il a été fait prisonnier à Córdoba. La figure héraldique du lion passera ensuite à ses descendants, qui étaient les Rois d' Oviedo, et ensuite à ceux de León. Les autres explications historiques sont un peu moins romantiques; elles préfèrent attribuer l'origine de la figure du lion au titre du propre Royaume de León, dont le nom a évolué du mot latin de "Legio" (de la Legio VII Gemina qui a eu son campement là-bas) au mot "Leo".
Le château a aussi sa propre chronique: on dit que c'est le comte Fernán González qui a fait peindre un château sur son écu, pour montrer qu'il avait conquis la souveraineté de Castilla lorsqu'il a réussi à ce que le Roi lui reconnaisse l'hérédité de son titre de comte.
Les deux éléments ne sont pas apparus sur les enseignes officielles dès le premier moment. Plongés dans un processus de reconquête face aux musulmans jusqu'à la fin du XI siècle, les rois chrétiens de la Péninsule Ibérique ont utilisé indistinctement sur leurs écus et leurs étendards le signe de la croix, même si cette dernière n'était pas toujours uniforme: ses formes et ses couleurs variaient mais il est vrai qu'il y avait une certaine prédilection pour la croix latine ou grecque et pour les couleurs rouge, blanc et jaune.
A partir du XII siècle, les monarques commencent à remplacer la croix traditionnelle par un lion (Alfonso VII) ou un château avec trois tours (utilisé par Alfonso VIII sur son sceau et sur ses pièces). Avec l'union permanente de ces deux royaumes en 1230, sous Fernando III le Saint, le drapeau définitif s'est dessiné. Il s'agira d'un symbole de la propre union des royaumes en une seule nation.
Quand le devenir historique des héritages territoriaux et des mariages entre les nobles faisaient que deux royaumes aient un même monarque, bien que leurs institutions, leurs lois, leur langue et leurs coutumes soient différentes et indépendantes, les lois héraldiques stipulaient que le drapeau ou le blason qui les identifiaient dorénavant devait être divisé en deux parties et que chaque partie devrait représenter les couleurs et les figures de chacun des royaumes. Si l'union qui s'était produite entre ces royaumes était considérée comme définitive, comme dans le cas de Castilla y León, le drapeau ou le blason devait alors être divisé en quatre parties égales et il faudrait alterner les figures et les couleurs des deux royaumes. Cette loi prétendait symboliser l'union entre les deux royaumes et insister sur le fait que si auparavant il s'agissait de deux royaumes, maintenant ils n'en formaient plus qu'un.
Mais, une chose est le pourquoi de l'alternance des symboles et une autre bien distincte la signification de ces symboles. L'interprétation des couleurs et des figures du drapeau de Castilla y León vient aussi de la science héraldique. Selon cette science, le lion est le symbole de la surveillance, de l'autorité, de la domination, de la monarchie, de la souveraineté, de la magnanimité, de la majesté et de la bravoure. Le château, quant à lui, représente la grandeur et l'élévation ainsi que l'asile et la protection.
Pour certains experts, le blason est un héritier d'une culture wisigothe qui est toujours présente, grâce à un résumé symbolique des éléments qui ont construit l'origine et le moteur de notre histoire ancienne. Ainsi, le blason exprime convenablement l'union de l'aristocratie wisigothe des Asturies et de León, avec ses caractéristiques politiques, sociales et religieuses car il s'agit d'un royaume monarchique, théocratique, militaire et féodal, qui serait représenté par le lion. À ses côtés, le château, symbole du pouvoir communal et le bastion de libertés populaires, qui serait la représentation des wisigoths des classe populaires, avec leurs tendances démocratiques, laïques, agricoles et forales.
En ce qui concerne les couleurs, le rouge symbolise la force, la victoire, la hardiesse, la grandeur et l'astuce. Le jaune représente la noblesse, la magnanimité, la richesse, le pouvoir, la lumière, la constance et le savoir. Finalement le blanc symbolise la pureté, l'intégrité, l'obéissance, la fermeté, la surveillance, l'éloquence et la victoire. Depuis le XIII siècle, depuis le règne de Fernando III le Saint, les couleurs qui se sont utilisées traditionnellement dans les royaumes de Castilla y León ont été fondamentalement le rouge et le blanc, en alternant les couleurs rouge et blanc, et blanc et rouge.
La tradition héraldique de la région établit les bases, mais la définition d'un "logotype" unique et précisément défini est un peu plus difficile. Avec la mise en marche du processus d'autonomie il a fallu choisir un emblème institutionnel pour la Communauté Autonome de Castilla y León. La tâche n'a pas été si simple. C'est alors que commença un long processus de recherche historique, rigoureux et précis, avec des modifications et des nuances sur les différents modèles de blasons de Castilla y León, conformément aux données documentaires que l'on connaissait au fur et à mesure que la recherche avançait.
Le Décret de 1989 du Conseil de Présidence et d'Administration Territoriale réforma l'écu, en le rendant plus rigoureux à l'aide des lois héraldiques. Il y introduit un dessin plus ordonné, équilibré et clair et le tracé de ses figures et de ses formes était à la fois plus voyant et plus réussi.
La dernière modification importante du Statut d'Autonomie de Castilla y León (Loi Organique 4/1999, du 8 janvier), présente une mention expresse sur l'écu.
La Communauté Autonome de Castilla y León présente une particularité: elle dispose d'une dualité emblèmatique. Ainsi, aux côtés du drapeau, il existe aussi le pennon de Castilla y León, et par conséquent la région a une double représentation vexillologique ou de drapeaux. Les deux peuvent être utilisés mais pas simultanément car il s'agit du même symbole. De plus, le Statut d'Autonomie se charge de les différencier dans l'article 4.
Cet article explique que "le drapeau de Castilla y León est divisé en quatre et regroupe les symboles de Castilla y León (...). Le drapeau ondoiera dans tous les centres et les actes officiels de la Communauté, à droite du drapeau Espagnol. Le pennon sera constitué de l'écu divisé en 4 sur un fond de couleur cramoisi traditionnel. L'utilisation et le dessin de la forme ainsi que les dimensions des symboles de la Communauté seront régis par le Décret de la Junta. Chaque province et municipalité conservera les drapeaux et les emblèmes qui lui sont traditionnels".
Pourquoi deux drapeaux? Un processus historique long et complexe a entraîné une confusion entre le violet et le pourpre et par conséquent, "le pennon violet de Castilla" est réclamé comme enseigne régionale. La confusion a commencé quand l'armée royale de Carlos I a réussi à vaincre les "comuneros" au cours de la bataille de Villar en 1521, moment où l'ancien écu et pennon de Castilla y León sera peu à peu remplacé par les armoiries de la Casa de Austria (Dynastie de Habsbourg) .
Avec le temps, l'écu royal de la dynastie régnante des Austrias (Habsbourg) a fait disparaitre complètement l'ancien écu et l'association erronée entre le violet et le pourpre s'est étendue. Après la création de plusieurs unités militaires de "Gardes royales" dans le royaume de Felipe IV (Philippe IV), et pendant les XVIII et XIX siècles, les républicains espagnols de la première et de la deuxième République perpétueront cette croyance: ils ont aussi utilisé le violet comme un symbole. De nos jours nous savons qu'historiquement il est correct d'affirmer que le vieux pennon de Castilla est de couleur cramoisi et non violet.
L'exemplaire qui se trouve dans la Collégiale de San Antolín de Medina del Campo, un pennon apparemment confectionné au début du XVI siècle, a servi de base pour l'élaboration d'un pennon de Castilla y León, même si cet original a connu des modifications au niveau des ornements et des figures. Ce dessin est mené à terme pendant la période de pré-autonomie par la Mairie de Valladolid. Son exemple a été suivi par d'autres Corporations au cours des mois suivants, et cette double représentation de drapeaux a été adoptée au cours de la Commission qui rédigeait le projet du Statut d'Autonomie. C'est ainsi qu'il a été définitivement approuvé et incorporé au texte.
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