El origen histórico de las banderas está en la aparición de señales distintivas con fines militares. Paños donde los reyes y los nobles que acudían a las guerras dibujaban las figuras de sus escudos de armas o blasones y servían para identificar a sus ejércitos. Los adornaban con sus colores, de forma que los combatientes los pudiesen distinguir en el confuso desarrollo de las batallas.
La bandera izada en los campamentos militares era también una señal que contribuía al orden de la distribución de los efectivos, y su enarbolamiento en castillos y naves vendría a significar que el señor se encontraba presente en el lugar. Ahora bien, lo realmente importante no era propiamente la bandera en sí, sino el escudo que se podía ver en ese paño alzado. En España, y en contra de lo que habían sido las costumbres de los romanos, fue a través de la invasión de los pueblos germánicos -de los visigodos- como se introdujo la costumbre de adornar los escudos con colores o figuras simbólicas, una tradición altomedieval que con el tiempo dio paso a la aparición de los escudos de armas o blasones en el tránsito de los siglos XI al XII.
Según narra la leyenda, fue el rey Pelayo quien hizo pintar un león sobre su escudo en reconocimiento a haber matado uno cuando después de la batalla de Guadalete estuvo prisionero en Córdoba. La figura heráldica del león pasaría después a sus descendientes, que eran los Reyes de Oviedo, y de éstos pasaría a los de León. Un poco menos románticas resultan otras explicaciones históricas, más partidarias de atribuir el origen de la figura del león al título del propio Reino de León, cuyo nombre evolucionó de la palabra latina de "Legio" (por la Legio VII Gemina que allí mantuvo su campamento) a la palabra "Leo".
El castillo tienen también su propia crónica: cuenta que fue el conde Fernán González quien mandó pintar un castillo en su escudo, como forma de expresar que había conquistado la soberanía sobre Castilla cuando consiguió que el Rey de León le concediese que su título de conde fuese hereditario.
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